Väike-Maarja, alates 14. sajandist olnud kihelkonna-, hiljem valla- ning rajoonikeskuse ajalugu peegeldub ka aleviku mitmekesises arhitektuuris. Vanim ja ajalooliselt tähtsaim ehitismälestis on 15. sajandi viimasel veerandil ehitatud Neitsi Maarjale pühendatud kirik. Selle lähedal asusid Kaarma ja Ärina kõrts, köstri talu ja mõned väikesed saunakohad.
Väike-Maarja arhitektuuripärlitest ning värvikatest elanikest saab lugeda Pööningu suvenumbrist.